Опитвам се да направя много прост email клиент (на ниво хардуер - но мисля че принципно това няма значение). За целта потребителя въвежда например email сървър, получател, изпращач... и накрая "изпращане".
Започнах да тествам изпращане на email през telnet и стригнах до задънена улица.
Например:
telnet smtp.gmail.com 587
...
...
...
и стигам до STARTTLS

Въпросът ми е както представлява този TLS протокол и по конкретно как мога да го имплементирам - няма значение на какъв език - трябва ми алгоритъма, за да мога да комуникирам със сървъра и да изпращам email-и. До колкото разбрах от ровенето в нета - това представлява base64 криптиране, но не ми е ясна самата последователност какво трябва да се изпрати след Starttls и по какъв начин.
Благодаря предварително.

... пак всичко минава в чист текст, само дето аутентификацията е кодирана.

точно с gmail няма да стане (лесно) както го мислиш - за там ти трябва SSL връзка!
пробвай с някой "стандартен" SMTP акаунт (добрия стар порт 25 )!

Колко ресурси имаш на този хардуер? В такива случаи аз винаги предпочитам ползването на някаква готова библиотека. Няма смисъл да се отркива топлата вода, а и надали това, което ще напишеш ще отговаря на протокола по RFC.

Иначе ако ти знаеш, че ще ползваш точно определен пощенски сървър не е проблем и да начаткаш няколко SMTP команди докато работата тръгне. Но ако ще го даваш на клиенти и техния пощенски сървър се окаже, че не точно същия като твоя, или пък е конфигуриран по друг начин ще имаш проблеми. В такива случаи трябва да спазваш стриктно и пълно стандарта, за да си сигурен, че какъвто и да е сървъра отсреща ще се разберете.

http://sourceforge.net/projects/phpmailer/
На PHP е библиотеката, но не мисля, че ще имаш проблем с разбирането на TLS-то.
Относно порта на TLS-то - пак си е на 25-ти порт... пак всичко минава в чист текст, само дето аутентификацията е кодирана.

Някой успешно смесва понятия като криптиране, ниво хардуер, е-майл, телнет и прочие ....
то успешно можеш да смесиш уиски и белина, ма въпроса е на кой ще го пробуташ да го пие Razz

В смисъл автора на темата не е изяснил какво точно иска да напише/направи/реализира, а е оставил на другите участници да предлагат решения според техните разбирания на темата

До колкото съм наясно порт 25 не е за препоръчване. Да вярно - изпращането на e-mail става "лесно", но проблемът е друг - много сървъри не подържат порт 25 заради спамовете.

PolarSSL is a light-weight open source cryptographic and SSL/TLS library written in C. PolarSSL makes it easy for developers to include cryptographic and SSL/TLS capabilities in their (embedded) applications with as little hassle as possible.
....
....
PolarSSL is written with embedded systems in mind and has been ported to a large number of architectures, including ARM, PowerPC, MIPS and Motorola 68000.